Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.
Vertreter
Verwendung
Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als Antibiotikum.
Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:
- Aminopterin
- Iclaprim
- Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
- Methotrexat
- Pyrimethamin
- Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
- Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
- 2,5-Diaminopyrimidinnucleosidtriphosphat (kommt bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)
Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Myasthenie-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.
Verwandte Verbindungen
- Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
- Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
- Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen
Weblinks
- Patentanmeldung EP0254183A2: Neue 2,4-Diaminopyrimidine. Angemeldet am 14. Juli 1987, veröffentlicht am 27. Januar 1988, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Michael Schwamborn et Al.
- Patentanmeldung EP2014657A1: Diaminopyrimidine als Modulatoren des EP2-Rezeptors. Angemeldet am 21. Juni 2007, veröffentlicht am 14. Januar 2009, Anmelder: Bayer Schering Pharma AG, Erfinder: Nico Bräuer et Al.
Einzelnachweise
